Con la construcción en 1356 de las murallas cristianas y el mantenimiento de las anteriores musulmanas, surgió la necesidad de facilitar el tránsito de personas entre ambos recintos por el interior de la ciudad. Para ello se abrieron varios portillos o puertas en la muralla musulmana, uno de ellos, este de la Valldigna, permitía la comunicación de personas con el arrabal del Carmen, la morería y la mancebía.

Es un portal que no tiene puerta, ya que la misma fue retirada en el año 1400, quedando el hueco del portal, tal y como hoy se conserva. Toma su nombre del Real Monasterio de Santa María de la Valldigna cuya casa procura estuvo enfrente del portal desde 1319. Este monasterio había sido fundado por el rey Jaime II el Justo en 1298.

El portal abre un sencillo arco de medio punto realizado en piedra sillar y con un ligero avance en las impostas. Sobre el arco o portal y también junto a él, se levanta un conjunto de edificaciones construidas al menos desde el siglo XVI, aunque su actual configuración es más reciente, pues fueron modificadas, rehabilitadas y en algún caso demolidas y vueltas a construir entre 1942 y 1950 por el arquitecto Antonio Gómez Davó. Así consta que en 1678 Joaquín Madroño solicitó permiso para ampliar su casa por encima del arco que forma el portal, permiso que le fue concedido. Destaca de estas edificaciones la presencia de una logia de arquillos de medio punto, sobre todo el perímetro alto de las viviendas (señaladas actualmente con los números 12 y 14). Esta galería y los balcones que abren en sus fachadas tienen vistas a ambos lados del portal. En razón de su entonces propietario esta casa es incorrectamente denominada en ocasiones, como casa de los Madroño y en otras como casa de los Castillo Arnedo por su propietaria María Luisa Castillo y Arnedo (marquesa de Llanera) que realizó las reformas a mediados del XX.

En el frontal extramuros existe una reproducción de un retablo que allí existió, dedicado a la Santísima Virgen y que había sido colocado en el año 1539 a solicitud de un grupo de vecinos del barrio. El actual retablo representa al rey Jaume II el Just en el acto de fundación del monasterio de la Valldigna tal y como reza la leyenda que acompaña al mismo: este vall per a la vostra causa. En su parte superior una representación de la Virgen María (en el centro) flanqueada por los escudos del monasterio de la Valldigna y los colores del rey de Aragón.

El actual retablo es una copia de los años 60 del siglo XX encargado por el ayuntamiento de Valencia al artesano Vicente Rodríguez Peñalver. Este sencillo retablo actualmente se encuentra protegido por una lamina transparente para su protección. A su lado en el muro una inscripción en letra gótica dice: Nostra Dona / de la Bona Son, / pregue por nos, / Portal de Valldigna.

Junto al portal se instaló la primera imprenta de España por el maestro impresor Lamberto Palmart en la que en el año 1474 se imprimió el primer incunable español Obres e trobes en lahors de la Verge María. Una lápida conmemorativa nos los recuerda. De todos modos, hoy día se sabe que el primer incunable de España, fue el sinodal de Aguilafuente (Segovia), impreso hacia 1472. Lambert Palmart era oriundo de Colonia (Alemania) y aquí en este lugar estableció su imprenta. El incunable procedente del convento dominico de Valencia se encuentra actualmente en la biblioteca de la Universidad Literaria de Valencia.

También se dice que, junto a este portal tuvo lugar el suceso vivido por Fray Joan Gilabert Jofré, interponiéndose al acoso y apedreamiento de un demente, tras el cual y cambiando su sermón cuaresmal, propició que el 9 de abril de 1409 se pusieran los cimientos del primer manicomio del mundo que se llamó Hospital dels folls i dels ignoçents (Hospital de locos y de inocentes). De todos modos la ubicación material de este hecho no está confirmada ni mucho menos y mucho nos tememos que esta historia sea una leyenda apócrifa bienintencionada.