Iglesia Situada en la fachada Norte del conjunto monacal, sirve de algún modo de protección contra los vientos fríos que corren desde el Septentrión. Se desconoce la fecha de inicio de las obras, pero los expertos señalan como fecha probable de inicio de obras, finales del siglo XII o principios del XIII. Construida en sillería, su fachada Norte dispone de gruesos contrafuertes, no así la fachada Sur que apoya en el claustro. De planta de cruz latina, tres naves de cuatro tramos, la nave central mas alta y ancha que las laterales. Nave de transepto con crucero y cabecera formada por cinco ábsides o capillas. La capilla central dispone de un tramo recto cubierto de con bóveda de cañón apuntado y acabado en ábside semicircular. Los cuatro ábsides restantes abren directamente a la nave del transepto, los dos más cercanos a la Capilla Mayor central tienen un tramo recto con ábside semicircular y bóveda de cañón apuntada mientras que los ábsides de los extremos son de testero recto y cubierta de crucería con nervios aristados. Las embocaduras de los ábsides que abren a la nave de transepto adoptan forma de arcos doblados apuntados.

Por debajo del alero de los tejados y rodeando todo el templo corre toda una sucesión de canecillos lisos sin ningún tipo de decoración.

El ábside central de planta semicircular, dispone al exterior de una imposta que divide el cilindro absidial horizontalmente en dos mitades de desigual altura. Seis contrafuertes sobre el ábside dividen el cilindro en cinco paños, en donde se abren cinco alargados ventanales aspillerados acabados en arco de medio punto. Junto al ábside central adosados a la nave de transepto se abren cuatro capillas, las dos de los extremos son de testero recto y en ellas se abren dos ventanas gemelas terminadas en arco de medio punto. Las otras dos junto al cilindro central son de ábside semicircular y disponen de una sola ventana en arco de medio punto. El ábside se cubre con bóveda de cuarto de esfera, mientras que los dos absidiolos de planta rectangular que lo flanquean y realizados en el siglo XIII lo hacen con bóvedas de crucería.

En el extremo de la nave de transepto en su lado Norte se abría una puerta al exterior del templo, en la actualidad cegada y solo visible por el exterior por el arco apuntado que lo formaba. Esta puerta daba acceso al cementerio de monjes y se le solía denominar con el nombre de puerta de los difuntos. En la parte alta podemos ver un óculo inscrito en un doble arco de medio punto.

La nave de transepto está formada por cuatro tramos y el crucero. Sobre este se levanta el cimborrio octogonal (siglo XVI) cubierto por una bóveda esquifada y una linterna, conjunto que apoya en trompas. La linterna fue construida en el siglo XVII. Los tramos de la nave transepto se cubren con bóvedas de cañón apuntadas. Sobre el tejado de la nave en su lado Sur, se levantó en el siglo XIII una espadaña, en el siglo XV fue reconstruida adoptando forma de alargada espadaña rematada en triangulo y con tres vanos en arco de medio punto con la particularidad que son asimétricos.

Las bóvedas de la naves son de crucería simple de cuatro plementos. Apoyan en arcos apuntados góticos que a su vez lo hacen en pilares cruciformes con columnas adosadas. Los capiteles de estas son de temática vegetal muy austeras. Los arcos formeros de separación entre naves son apuntados.

Coro alto a los pies construido en el siglo XVI que ocupa los dos tramos centrales más cercanos de los pies y que vino a ocupar el espacio que disponían los conversos en los oficios divinos. Además de los dos tramos centrales el coro ocupa uno de los tramos de la nave de la epístola. El sotocoro se cubre con bóvedas estrelladas de estructura prácticamente plana y descansando con arcos carpaneles. En el segundo tramo de la nave de la epístola encontramos una escalera que sirve para subir al claustro y también al coro alto.

La puerta de acceso al templo se sitúa en la fachada Oeste, se llega a ella a través de un camino empedrado y a mitad del camino una cruz de piedra que se levanta sobre unas gradas y un podio. En el cuerpo de este crucero podemos ver una talla con una representación de La Piedad. La portada abierta entre gruesos contrafuertes está formada por un arco apuntado formado por arquivoltas lisas sin ninguna decoración. Por encima e inscrito en un arco de medio punto un óculo permite la iluminación al interior.

Preside la Capilla Mayor un retablo barroco realizado en madera y atribuido a Pedro de Correas en el siglo XVIII. Destaca el retablo por el baldaquino exento que precede al retablo y en cuyo interior encontramos una imagen de la Virgen de la Asunción titular del templo. La Virgen se alza sobre un trono de nubes del que sobresalen cabecitas de ángeles niños. En la parte trasera del baldaquino ya en el propio retablo encontramos cuatro figuras de tamaño natural representando a San Bernardo de Claraval, San Anselmo de Canterbury, San Ildefonso de Toledo y San Pedro Damián.

Adosados a los muros laterales, encontramos en la nave del evangelio cuatro retablos barrocos dedicados el primero a San Bernardo en iconografía de la lactancia, obra atribuida al retablista Pedro de Correas, con un relieve de Gregorio Fernández de hacia 1615, el segundo a San Raimundo de Fitero atribuido igualmente a Pedro de Correas (siglo XVIII), un tercero a San Roberto (fundador del Cister) retablo atribuido también a Pedro de Correas y el último a la Sagrada Familia (siglo XVII) con figuras atribuidas a Gregorio Fernández. En el ático de este último retablo un relieve del siglo XVIII con la escena del Descanso en la huida a Egipto.

Sacristía Se trata de la antigua Sala Capitular, reconvertida en sacristía en el siglo XVIII y decorada con formas barrocas. El paso a la sacristía se realiza desde la nave del transepto a través de una pequeña sala (antigua sacristía) y desde aquí a la nueva. La antigua sacristía era de planta rectangular y tenía dos accesos, el principal permitía la entrada a la iglesia a través de la nave transepto y un acceso secundario a la panda Este del claustro. Hoy cumple funciones de antesacristía. Esta sala dispone de un aguamanil o lavamanos realizado en el siglo XVI inserto en un nicho del muro que se cubre con un arco de medio punto casetonado.

La nueva sacristía (antigua sala capitular) es producto de las reformas barrocas realizadas en el siglo XVIII bajo el abaciato de fray Alonso de la Puente († Valbuena 06-09-1729). Destaca sus bóvedas de yesería decoradas, la cajonería que guarda los elementos litúrgicos y cuatro alacenas o armarios.

Capilla de San Pedro o del Tesoro Tiene su acceso por el absidiolo rectangular de la cabecera en su lado Sur. De planta rectangular uninave y terminado en ábside poligonal, está formada por tres tramos, fue fundada por la condesa Estefanía como capilla funeraria en la primera mitad del siglo XIII en estilo gótico. Los tramos se cubren con bóvedas de crucería simples. En el siglo XVIII la capilla fue reconvertida en Sala Capitular y se abrieron dos ventanas en el muro Sur para iluminar la estancia. Fue en este periodo cuando los muros se lucieron con yeso y ocultaron las pinturas murales que a finales del siglo XX fueron descubiertas y restauradas. En origen nació como lugar de enterramiento familiar de la condesa Estafanía, de ahi la presencia de arcosolios y sepulcros en la misma. Las bóvedas descansan en ménsulas con cabezas humanas y en columnas con capiteles de talla vegetal que todavía conservan restos de policromía.

Destacan las pinturas murales que adornan los tres arcosolios de estilo gótico. Las escenas pintadas son de tipo cortesano, con la presencia de nobles y reyes (Alfonso VII y su amante Urraca Fernández de Castro, hija de la fundadora), un segundo conjunto representa una batalla entre cristianos y musulmanes y el tercer conjunto con representaciones de la Adoración de los Magos y la Anunciación con una serie de reyes músicos entre los que destaca David tocando el arpa. Datadas a mediados del siglo XIII se encuadran dentro del estilo gótico lineal. En general bastante bien conservadas, solo las escenas religiosas son las que se encuentran bastante deterioradas.

Claustro Las distintas pandas del claustro adoptan en el mundo del Cister nombres propios en función del uso a que se destinan, la panda Este es conocida como Panda del Capitulo, por encontrarse en esta ala dicha sala, la panda Sur toma el nombre de Panda del Refectorio, la panda Oeste es conocida como panda de la Cilla o panda de los conversos, por ser esta ala donde se encontraban los almacenes y habitaciones reservadas a los monjes conversos. El ala Norte que se encontraba unido a la iglesia y por tanto sin grandes posibilidades de habilitar salas recibe el nombre de panda del "mandatum" por realizarse en esta ala ciertas ceremonias religiosas, lugar de lectura y el oficio de "mandatum" o lavado de los pies.

El claustro se encuentra adosado a la fachada Sur del templo como suele ser habitual pero no obligatorio en el Cister. Se empieza a construir en el primer cuarto del siglo XIII. La comunicación entre la iglesia y el claustro se realiza a través de una puerta conocida como Puerta de los Monjes que se sitúa en el primer tramo de la nave lateral de la epístola. La puerta al interior del templo es un simple arco rebajado, en la parte abierta al claustro la portada se articula en dos arquivoltas apuntadas y un guardapolvos decorado. Las arquivoltas descansan en dos columnas acodilladas con capiteles de palmetas muy simples.

Levanta el claustro su planta cuadrangular en dos pisos, la planta baja formada por arcos sustentados en capiteles con temas vegetales fechados a mediados del siglo XIII. La planta alta fue construida en la primera mitad del siglo XVI y destaca su amplia decoración flamígera con balaustras decoradas y 52 medallones en las enjutas de los arcos. Este sobreclaustro vino a sustituir a uno anterior construido en madera durante el siglo XV.

El piso alto abre al interior a través de doce arcos por panda con arcos de medio punto apoyados en gruesas columnas que apoyan en plintos y con capiteles de estilo jónico con algunos elementos decorativos entre las volutas del capitel. En las enjutas que forman los arcos encontramos hasta 52 medallones con relieves de bustos tanto de hombres, mujeres y niños, destacando entre ellos uno que contiene una calavera, símbolo de lo efímero de la vida. De estos medallones ocho de ellos han desaparecido. Por su forma y estructura se conoce el orden en que fueron construidas sus alas, así la primera en ser construida fue la panda Norte (pegada a la iglesia), se continúo por las panda Este y Oeste y la última en ser construida fue la panda Sur (donde se localiza el refectorio).

Las naves del piso bajo que dan al interior del patio destacan por la existencia de cinco gruesos contrafuertes por panda, que corresponden a los arcos fajones de sección rectangular en que se dividen los distintos tramos de las pandas. Estos suman un total de seis tramos por panda mas los dos tramos angulares compartidos en cada esquina. Los tramos se cubren con bóvedas de crucería simples. Las pandas del claustro se abren al interior del patio a través de seis grupos de tres arcos de medio punto inscritos en otro mayor apuntado, en el tímpano de los arcos apuntados se abren óculos calados en piedra menos en la panda Este que son lisos. Las columnas que sustentan los arcos son dobles y los capiteles se decoran con temática vegetal muy limpia y sencilla (pétalos, hojarasca, hojas de higuera, hojas de acanto, palmetas etc.). En la panda Oeste sin embargo podemos encontrar algunos capiteles con representaciones de animales o cabezas humanas, un león, una vaca y un cerdo lo cual sugiere que pudieran ser tallados en época posterior. Los antiguos dormitorios se encontraban situados encima de la panda Este (Panda del Capítulo) y es el ala más antigua de las cuatro pandas que forman el claustro. En esta panda Este se abría la sala capitular, siglos más tarde reconvertida en sacristía de la iglesia.

En los muros que forman las alas del claustro bajo, en las bóvedas y en los intradós de algunos arcos se pueden ver restos de lo que fueron pinturas murales realizadas avanzado el siglo XVI de estética italianizante. La conservación de las mismas es bastante deficiente, a pesar de haber estado cubiertas por una capa de yeso (siglo XVIII) que de alguna manera las protegieron del paso del tiempo. En la actualidad restauradas en la medida de lo posible, se ha podido confirmar la figura de San Jerónimo en la panda del Capitulo, San Bernardo en la panda del refectorio y en el muro medianero con la iglesia diversas escenas de la Pasión de Cristo: El prendimiento, Jesús ante Pilatos, la Crucifixión, la Piedad y la Resurrección. En las bóvedas encontramos escenas de personas, animales y personajes de la mitología griega reinterpretados y asimilados por el cristianismo.

Situados en la panda Este o del Capitulo, junto a la puerta de los monjes encontramos un hueco en la pared, es el "armarium" o "armariolum", hueco o nicho en el muro que servía para guardar los libros que los monjes solían leer durante sus paseos por el claustro. Normalmente el "armarium" se cerraba por unas puertas de madera. A partir del siglo XVI esta pieza dejó de usarse ya que los libros se empezaron a guardar en la sala biblioteca. El espacio ya despojado de sus puertas de madera sirvió para guardar un retablo con un lienzo a modo de Altar. Su construcción se data en el siglo XIII al mismo tiempo que se levantaba la panda del Capitulo.

En el centro del claustro encontramos en la actualidad una escultura en bronce realizada en 1993 por el escultor salmantino Venancio Blanco (* Matilla de los Caños del Río-Salamanca 1923 † Madrid 2018) que lleva por título "El manzano de San Juan de la Cruz" inspirado en uno de los poemas de este santo abulense.

Sala Capitular En la panda Este se encontraba la Sala Capitular, esta abría al claustro a través de una portada en arco de medio punto flanqueada por dos ventanas. La Sala Capitular era la más importante de la vida del monasterio, en ella se leían los capítulos de la orden, se confesaban las faltas cometidas, se elegían a los abades y se tomaban todas las decisiones importante que afectaban a la vida del monasterio. Al ser reconvertida en el siglo XVIII en sacristía, la comunicación entre la Sala Capitular y el claustro fue cerrada, en la actualidad todavía se puede adivinar en el muro la disposición de las puertas y ventanas originales.

Entre la antigua Sala Capitular y la Sala de Monjes encontramos dos pasillos, ambos construidos en el siglo XIII, el más cercano a la Capitular es un simple pasillo que permitía la salida de los monjes al exterior donde se encontraba la huerta del monasterio. El segundo pasillo era el locutorio, lugar donde el abad hacía el reparto de las labores del día y ocasionalmente los monjes podían intercambiar algunas frases, pues el silencio entre los monjes era una cualidad altamente apreciada. Los accesos se realizaban con arcos doblados de medio punto y los pasillos se cubrían con bóvedas de cañón. El locutorio además tenía comunicación directa con la Sala de Monjes. Junto a la sala capitular se encontraba una escalera que subía a los dormitorios, al desaparecer estos esta escalera fue suprimida y el acceso a la misma tapiada.

Sala de Monjes finales siglo XII. En el ángulo del claustro, entre la panda Sur y la panda Este, encontramos una sala, conocida como Sala de Monjes o Sala de Trabajos. En esta sala los monjes realizaban trabajos manuales y copias de libros o manuscritos. Es una sala rectangular formada por dos naves sostenidas por tres gruesas columnas exentas con capiteles de formas vegetales muy esquematizados y algunos adornos con bolas. Esta disposición conforman ocho tramos, cuatro por nave que se cubren con bóvedas de crucería. La nave ha sido rehabilitada y en la actualidad es utilizada como Sala de Exposiciones Temporales.

La panda Sur o panda del Refectorio, estaba ocupada por el comedor de los monjes, la cocina y el calefactorio. La Sala del Calefactorio era utilizada por los monjes como zona de descanso ya que en ella siempre había un hogar encendido por lo que en los meses fríos del invierno permitía entrar en calor. Esta sala hoy ha desaparecido y su lugar está ocupado por una escalera que sube hasta el piso superior del claustro.

Refectorio Siglo XIII. Frente al Refectorio o Comedor de los monjes se situaba el lavatorio, hoy desparecido, aunque se ha repuesto con uno de nueva fábrica. El refectorio es una gran sala rectangular cubierta por una bóveda de cañón apuntada que se sustenta por tres arcos fajones apuntados que apoyan en ménsulas sobre los muros. Los arcos fajones dividen la estancia en cuatro grandes tramos diáfanos. Al fondo de la sala se abren dos vanos con arcos ligeramente apuntados por donde penetra la luz del exterior.

Los monjes se situaban en bancos corridos adosados a los muros, mientras que al abad lo hacía al fondo de la sala en un lugar privilegiado. La comida se hacía en silencio y un monje desde un púlpito leía en voz alta pasajes sagrados. No se ha conservado el púlpito pero si algunos restos de la escalera y del tornavoz del mismo. En los muros laterales se encuentran una serie de huecos donde se depositaba la vajilla y utensilios donde comían los monjes. Hoy día esta sala es utilizada como sala multiusos.

La cocina evidentemente se encontraba junto al refectorio. Construida en el siglo XIII, era una sala de planta cuadrangular irregular en cuyo centro se levantaba un hogar donde se calentaba la comida, por encima de este una chimenea permitía la salida de humos. En esta sala existía un pequeño pozo, armarios para guardar elementos propios de la cocción de alimentos y disponía de una comunicación con el refectorio a través de un torno. En la actualidad esta sala ha perdido totalmente su configuración medieval debido a las sucesivas reformas habidas en el monasterio, de hecho es la sala que mas cambios ha tenido con el paso del tiempo. Dos gruesos pilares centrales sostienen una bóveda nervada.

Cilla Construida en el siglo XVI. Situada en la panda Oeste, era esta el ala donde además de albergar la cilla o almacén de víveres y utensilios, se encontraban el refectorio y la cocina de los monjes legos o conversos, los dormitorios se situaban en la parte superior de la cilla. En la esquina que forman la panda Sur y la Panda Este una habitación construida en el siglo XVI toma forma de vestíbulo y permite el paso al conocido como patio del Compás. La puerta que mira al interior del claustro es de estilo renacentista, formada por un arco de medio punto cuyo intradós se decora con casetones, en la parte superior un tondo con un altorrelieve de San Pedro. La puerta que mira al interior del vestíbulo es de similares características, el arco de medio punto se encuentra flanqueado por columnas estriadas y en las enjutas del arco vemos dos pequeñas figuras de tritones. El tondo de la parte superior tiene un altorrelieve de San Pablo.

Junto a la cilla encontramos una escalera construida en el siglo XVI y que sube al claustro alto. Este edificio al que llamamos cilla, tal vez pudiera no haber sido utilizada como almacén, no tiene comunicación con el claustro reglar, su entrada es a través del patio del Compás por lo que debemos poner en cuarentena su funcionalidad.

Patio del Compás o de la Hospedería El nombre de compás, hace referencia a un espacio generalmente descubierto (un patio) que protegido por una cerca o protegida por edificaciones como es el caso, servía de zona de paso y espera entre el conjunto monacal de clausura y el mundo exterior.

En origen este lugar estaba reservado como lugar de recepción y trasiego de huéspedes, mientras hubo hospedería, lugar de intercambio de mercaderías y toda un serie de labores ajenas a la actividad monacal del convento. Este lugar tomó su actual configuración en el siglo XVIII aunque los edificios que lo integran en la actualidad están totalmente rehabilitados o reconstruidos, algunos incluso de nueva planta. Destaca el edificio utilizado originalmente como caballería y al presente usado como recepción de visitantes. En este patio según épocas se encontraban los dormitorios de novicios, bodegas, la antigua hospedería, caballerizas, pajares etc.

En el interior del patio podemos encontrar el escudo nobiliario del conde de Montijo, compuesto por cuarteles con el jaquelado de Portocarrero, las calderas de Guzmán y la luna creciente por el linaje Luna.

A destacar la sala dedicada a botica del monasterio. Aunque no se ha encontrado el lugar que ocupaba esta dependencia en el monasterio, es sabido que disponía de ella. La que aquí podemos ver es una donación que hizo el propietario de la misma al monasterio de Valbuena procedente de Frómista.

Portería siglo XVI Situada en la fachada Oeste del conjunto monacal, abre su portada hacia el interior del patio del Compás. La entrada está formada por dos tramos cuadrangulares, el primero de ellos abre al exterior a través de un gran arco apuntado, este espacio forma un atrio cubierto con bóveda de crucería estrellada. Sobre la portada podemos ver una escultura barroca de San Benardo (fundador del Cister) portando en sus manos un libro. Al fondo de este atrio se encuentra la puerta que conduce a un segundo tramo cubierto con bóveda de arista y que permite el paso del patio del Compás.

La portería se articula en dos alturas, la inferior formada por la entrada propiamente dicha, y la superior conocida como "solarium" por tener una galería porticada abierta al Sur a través de seis arcos de medio punto. Su orientación Sur y por tanto a zona cálida, era lugar idóneo para descanso de los monjes enfermos o muy ancianos.