En origen el monasterio se encontraba rodeado por una cerca de piedra y algunas garitas que separaban la vida claustral del exterior. En el exterior se situaban dependencias auxiliares: almacenes, cuadras, hornos etc. y sobre todo la huerta, base de la economía autosuficiente del monasterio.

Portería o Capilla Nueva. Esta construcción que es la primera que nos sale al paso, en la actualidad se encuentra exenta y un tanto solitaria, pero en origen estaba unida al monasterio por una cerca que formaba un pequeño patio interior, cuya fisonomía todavía se puede vislumbrar, vista desde arriba. Construida en estilo clasicista durante el siglo XVII, está realizada en piedra sillar y se encuentra bastante bien conservada. Solo nos queda en su interior una sala vacía que se cubre con una bóveda de casquete de piedra. De la antigua cerca que rodeaba el monasterio solo resta un lienzo de muro parcialmente conservado.

Abre al exterior una entrada en arco de medio punto, flanqueada por dos pares de semicolumnas adosadas en cuyos intercolumnios podemos encontrar dos pequeñas hornacinas en la actualidad vacías. Remata el conjunto un entablamento con altorrelieves de San Benito de Nursia (con báculo y el libro "Regula Monacorum" o Regla monástica benedictina) y San Bernardo (fundador del Cister) con báculo y en actitud de oración, ambas en los extremos, mientras que la hornacina avenerada central permanece vacía. Bajo la hornacina central, sobre la clave del arco que forma la puerta, en mejores tiempos debió campear un escudo hoy desaparecido. En el frontón triangular superior la imagen del Padre Eterno en actitud de bendecir y con la esfera del mundo en una de sus manos.

Antigua entrada hospedería La entrada propiamente dicha al monasterio se realizaba por una puerta que a través de un vestíbulo distribuía el espacio hacia la hospedería, situada en el flanco derecho, la zona de conversos situada en el flanco izquierdo y el claustro situado al frente. La portada realizada hacia 1584 en tiempos del abad fray Froilan de Mendiola, destaca por la bóveda de crucería con terceletes que podemos encontrar en el vestíbulo. En la parte superior de la portada podemos ver el escudo de la Congregación Cisterciense de Castilla. La portada de traza clásica muy sencilla, solo destaca por su frontón en el cual se inserta el escudo de la Congregación de Castilla. El resto de la fachada que mira al exterior es un simple muro que abre sencillas ventanas adinteladas. Una rampa de reciente construcción salva el desnivel entre la entrada y el suelo raso.

Claustro Reedificado en el siglo XVI ya bajo la autoridad de los abades reformadores de la Congregación de Castilla. Dos son las entradas principales al claustro. La primera desde el vestíbulo que ya hemos comentado y la segunda desde el templo reservada principalmente para los monjes.

La entrada al claustro desde el templo, se realiza a través de una portada (hoy impracticable) que se abre en el primer tramo de la nave lateral del evangelio. El claustro es de planta cuadrada, dispone de siete tramos por panda, todas ellas cubiertas con bóvedas de crucería con terceletes cuyos nervios apoyan en ménsulas de los muros. El claustro conserva la cubierta de tres de sus pandas, habiendo desaparecido la cubierta de la panda Este donde se sitúa la Sala Capitular.

Destacan estas bóvedas por su estructura gótica a base de bellos y complicados nervios en forma estrellada. El claustro fue iniciado en 1563 bajo la autoridad del abad fray Cristóbal de Valdeunquillo. Está realizado principalmente en piedra arenisca, material que si bien es cierto facilita mucho el trabajo de los canteros, es fácilmente degradable ante la acción atmosférica como podemos comprobar a simple vista. Los últimos trabajos y la finalización del claustro fue bajo el abadiato de fray Gaspar de los Reyes.

Las pandas abren al jardín interior a través de arcos de medio punto que apoyan en pilastras muy sencillas cuya única decoración son unos pequeñas molduras por sus caras intermedias. Podemos encontrar fuertes y pesados contrafuertes entre cada uno de los cinco arcos que abren al interior del claustro.

Como tónica propia del Cister desde sus orígenes, la ausencia de decoración ya no solo en el claustro sino en el resto de las dependencias es mas que evidente, esta tendencia solo es rota por las complicadas bóvedas de crucería que cubren las distintas pandas del claustro.

En el ángulo que forman la panda Este y la Sur, encontramos dos grandes nichos o aberturas en la pared y que por conocimiento de otros monasterios cistercienses debían de tratarse del "armarium" o armarios donde se guardaban los libros sacros que los monjes leían mientras permanecían en el claustro. Una vez utilizados eran vueltos a guardar. Estos armarios se abrían al interior de la panda a través de arcos apuntados y normalmente se encontraban cerrados por puertas de madera.

En la panda Este, encontramos un pasadizo que comunicaba el claustro con la huerta. En ocasiones este espacio es conocido como locutorio, porque era el lugar donde el abad repartía los trabajos diarios en la huerta a los monjes.

Sala Capitular De planta rectangular, se sitúa en la panda oriental (Este) del claustro. De estilo gótico, se divide en seis tramos cubiertos con bóvedas de crucería, a razón de dos naves de tres tramos. Las bóvedas apoyan en dos columnas centrales exentas con capiteles de perfil octogonal decoradas con motivos foliáceos. Abre al claustro a través de una portada apuntada, flanqueada por dos ventanales también apuntados. En el muro que enfrenta con la entrada a la sala encontramos tres vanos aspillerados de fuerte derrame interior que proporcionaban la luz necesaria al interior de la Sala. Destaca el vano del tramo central que además de abrirse en forma de aspillera dispone de una abertura circular por su parte superior.

En la base de estos ventanales de la entrada se encontraban las sepulturas de dos caballeros de la Orden de Calatrava que quisieron reposar en el monasterio. Dos inscripciones epigráficas podemos encontrar en el lugar, no así las sepulturas que han desaparecido; la inscripción de Nuño Pérez de Quiñones (cuarto maestre de la Orden de Calatrava) se data en 1202 mientras que la inscripción de Sancho de Fontova (Comendador de la Orden) se data en 1263. La inscripción de Nuño dice traducida al castellano: Aquí yace don Nuño Pérez de Quiñones, cuarto maestre de Calatrava, que murió el año de la era de 1240 (que corresponde al 1212 de nuestra era). La inscripción de Sancho de Fontova dice traducida del latín al castellano: Aquí yace don Sancho de Fontova, que Dios perdone, que murió el día 7 de marzo de la era de 1301 (que corresponde al 1263 de nuestra era).

Sin tener constancia cierta, podemos pensar que esta sala construida en el siglo XVI al mismo tiempo que el claustro, vendría a sustituir a otra sala con estructura románica de los siglos XII-XIII. Por encima de la sala capitular en un segundo piso, se encontraban los dormitorios o celdas de los monjes. Una escalera, hoy en día bastante reconstruida y situada junto a la Sala Capitular comunicaba con el segundo piso. Esta escalera fue construida hacia 1575 siendo abad del monasterio fray Juan de la Cruz.

Refectorio o Comedor de los monjes. Situado a continuación de la panda Este, sobresale perpendicularmente sobre la superficie del claustro. De planta rectangular, construido en el siglo XVII, venía a sustituir a otro de menor tamaño. En la actualidad permanece en pura ruina, solo dos de sus paredes se alzan sobreviviendo a duras penas. Difícilmente podemos ver los restos de lo que fue el púlpito desde donde el monje lector, acompañaba la comida de los monjes con sus lecturas sacras. Como solía ser habitual la dieta de los monjes era prácticamente a base de verduras de su propia huerta y ocasionalmente carne en cantidades muy escasas.

Podemos ver los arranques de los arcos que descansan en una imposta corrida que rodea el perímetro de la estancia, y las pilastras adosados que reforzaban el muro. Grandes ventanales adintelados en cada una de las crujías, nos habla de la gran cantidad de luz que podía penetrar en su interior, lo que nos hace imaginar que esta sala debía de ser una de las más iluminadas de todo el monasterio.

Junto al refectorio, la cocina y una pequeña sala de planta cuadrada identificada como sala de monjes, y que servía para realizar tareas manuales o de "scriptorium". Toda esta zona como ya hemos comentado se encuentra en pura ruina.

Iglesia monacal Templo de planta de cruz latina, tres naves finalizadas en otros tantos ábsides semicirculares escalonados formados en su interior por dos tramos. La nave central más alta y ancha que las laterales, nave de transepto y crucero. Los ábsides laterales se cubren con bóveda de horno de tradición románica, mientras que el central precedido por un tramo recto se cubre con bóvedas nervadas también de horno. Tres vanos aspillerados se abren en el ábside central, mientras que los laterales tienen que conformarse con uno solo.

El templo fue iniciado en el siglo XII (ca.1170) en estilo románico, y las obras se prolongaron en los siglos XIII y XIV, siendo la cabecera y el transepto las partes más antiguas, mientras que las cortas naves longitudinales se corresponden al siglo XIV en un estilo ya gótico. Las naves se cubren con bóvedas de crucería que apoyan en pilastras de sección cuadradas y columnas adosadas a las mismas. Los dos tramos de la nave del transepto se cubren con bóvedas de cañón apuntado.

Los ábsides disponen bajo el alero exterior, de una serie de veintiocho canecillos en forma de modillones de rollos. En el interior del ábside central podemos ver en un hueco del muro lateral un lavamanos con decoración de tradición mudéjar y arcos polibulados. Un canalillo servía para recoger el agua en el lavamanos. Otra hornacina abierta en el muro junto al lavamanos servía de credencia para albergar los objetos litúrgicos propios de la Eucaristía.

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En la fachada Este del claustro, junto a la Sala Capitular encontramos una pequeña sala de planta rectangular, es la antigua sacristía que se encontraba cubierta con bóveda de cañón apuntada. Hoy día sirve de camino de paso para la entrada a la iglesia. En el siglo XVII, tuvo que construirse una nueva y más amplia sacristía ya que esta última era demasiado pequeña para las necesidades del ajuar litúrgico. A espaldas de la Sala Capitular, se levantó la conocida como Sacristía Nueva y en su muro testero se levantó una pequeña capilla que hacía de oratorio con su pequeño altar. En la clave central del arco de medio punto que da acceso a esta capilla se puede leer: 1674. Los muros levantados en mampostería se encontraban encalados, tanto para disimular la pobreza de la construcción como para mantener la higiene del convento.

La iglesia dispone de dos puertas de acceso desde el exterior, la de los pies situada en la fachada occidental, es renacentista del siglo XVI. La situada en la fachada Sur o meridional es románica del siglo XII, siendo junto con los ábsides las partes más representativas del románico.

La portada Sur situada en la nave del transepto, se abría a la huerta del monasterio. Está formada por una arquería de arcos de medio punto con cinco arquivoltas abocinadas y guardapolvos exterior. Descansan los arcos en columnas con total ausencia de decoración, siendo esta característica, propia de la reforma cisterciense. Sobre la parte superior de la portada podemos ver un gran óculo en la actualidad destrozado pero que en origen estaría dividido por columnillas formando otros vanos más pequeños. Este gran óculo se encuentra inserto en un arco semicircular rehundido en el muro. Destaca de este óculo que su perímetro exterior es polibulado.

La entrada principal se abre en la fachada occidental, es obra del siglo XVI y desarrolla un arco carpanel de corte renacentista con dos arquivoltas en forma de baquetones y con la sola decoración de bolas. Por encima de la portada una hornacina en la actualidad vacía y un poco más alto un gran rosetón, en la actualidad vacío o más bien destrozado. Otro óculo más pequeño en la nave de la epístola proporcionaba la justa luz para la iluminación.

El crucero del templo se cubre con bóveda de crucería octopartita, esta apoya en columnas cuyos capiteles se decoran con elementos vegetales. En la nave del transepto norte un pequeño coro que descansa sobre un arco rebajado realizado en 1684. En la actualidad este coro está totalmente reconstruido y se considera que desde este coro situado en la nave del transepto, los monjes enfermos podían seguir el desarrollo de la Eucaristía, ya que tenía fácil acceso desde las celdas de los monjes.

La iglesia de un tamaño descomunal da la sensación de encontrarse inacabada. Desarrolla la cabecera, la nave del transepto y dos tramos no alcanzando como debería ser habitual la longitud total del claustro. Esto nos hace pensar que en algún momento se consideró que continuar con una obra tan costosa, no tenía mucho sentido, así que se optó por dejarla en su estado actual, ya que esta configuración debía bastar para la comunidad monacal. Es por tanto que de alguna manera se considera que la iglesia se encuentra inacabada.

Presidía la Capilla Mayor un gran retablo que ocupaba el tramo recto del ábside, mientras que por la parte de atrás, se había habilitado el espacio como camarín para la Virgen. La imagen original de la Virgen de Monsalud era de alabastro policromado y de gran tamaño. Con la desamortización de Mendizábal en 1835, la imagen fue trasladada a la iglesia parroquial de Córcoles, por ser esta la patrona de la villa. Durante la Guerra Civil la imagen fue destrozada y se perdió. La actual imagen es una copia a menor tamaño de la original, realizada a base de fotografías antiguas.

Solarium En realidad se trata de la terraza que cubre la nave lateral de la epístola. En el siglo XVII se procedió a levantar un pequeño muro que protegiera el lugar de los vientos del norte, mientras que al sur se levantaron cinco arcos apuntados, que en la actualidad pueden verse perfectamente pero reconstruidos modernamente en ladrillo rojizo. Esta zona que algunos autores llaman solarium, sería tal vez una terraza para el sosiego de los enfermos o para las personas alojadas en la hospedería, como lugar de descanso y relajación. El actual acceso a la terraza se realiza por una escalera metálica de reciente construcción situada a los pies del templo.

Bodega y dependencias auxiliares Fuera de los límites del monasterio se levantaban las dependencias auxiliares, formadas por un variopinto conjunto de edificaciones, como eran las cuadras, los graneros, el pajar, el horno etc. Sobrevive sobre todas ellas, la bodega. Se trata de una excavación subterránea dividida en un conjunto de salas donde se guardaban los líquidos elementos principalmente el vino y también el aceite, dos de los productos más importantes del monasterio. Todos estos edificios han desaparecido, utilizados probablemente como material de construcción por los propios lugareños. Los trabajos eran realizados por los llamados monjes conversos, que eran monjes que habían acatado la disciplina y los votos del Cister pero no podían acceder a las ordenes clericales. Normalmente solían hacer vida separada de los monjes claustrales y se dedicaban principalmente a la organización administrativa del convento. Podían contratar a jornaleros del mundo exterior para ayudar en las faenas más pesadas.